Basic components of nucleic acids

Mononucleotide contains three components, namely a pentose, a phosphate and a nitrogenous base. The pentose has a central position among them, it is either β-D-ribofuranose (ribose) or 2'-deoxy-β-D-ribofuranose (deoxyribose). In nucleotides, the pentose carbons are numbered with an apostrophe (C2'..c two with a dash) to distinguish them from the base carbons. Depending on the type of pentose, we distinguish ribonucleic acids (RNA) and deoxyribonucleic acids (DNA). Pentose occurs in various conformations. If C2' protrudes above the plane of the furanose ring in the same way as C5', it is a 2'-endo conformation, if C3' protrudes like this, the conformation is called 3'-endo. The conformation of pentoses changes during functionally significant changes in the higher structure of nucleic acids.

Na C1 pentózy je N-β-glykosidovou vazbou navázána báze. Báze jsou odvozeny buď od pyrimidinu (cytosin, uracil, thymin) nebo od purinu (adenin, guanin). V RNA se thymin vyskytuje jen výjimečně, DNA neobsahuje uracil. Nositelem bazického charakteru těchto sloučenin jsou heterocyklické dusíky, které však v buňce při pH kolem 7 nejsou protonovány.

Syn- a anti- konformace nukleosidu adenosinu|thumb|200px Sloučenina dusíkaté báze se sacharidem se nazývá nukleosid, podle pentózy ribonukleosid (konkrétně cytidin, uridin, thymidin) nebo deoxyribonukleosid (adenosin, guanosin). Heterocykly bazí jsou ploché, jejich rovina je přibližně kolmá k rovině furanózového kruhu pentózy. Na první pohled se zdá, že báze může vzhledem k pentóze rotovat kolem glykosidové vazby. Sterické zábrany však umožňují zaujmout pouze syn- nebo anti- konformaci, podle toho, zda-li báze je kolem glykosidové vazby otočena nad plochu pentózy (syn-) nebo na stranu opačnou (anti-). V přirozené dsDNA převládá anti- konformace purinů i pyrimidinů.

Esterifikací sacharidu kyselinou trihydrogenfosforečnou z nukleosidu vzniká nukleotid. V ribonukleotidech může být fosfát navázán v poloze 2’, 3’ nebo 5’, v deoxyribonukleotidech v poloze 3’ nebo 5’. thumb|Příklady nukleotidů

Vzhledem ke složitosti vzorců a délce názvů složek nukleových kyselin nomenklaturní komise Mezinárodní unie pro čistou a použitou chemii (IUPAC) stanovila pravidla pro užívání názvů, zkratek jedno- nebo třípísmenových symbolů. Nejužívanější z nich uvádí tabulka: thumb|Chemická struktura ATP|200px|right

Příklady
Poznámky k tabulce:
 * 1) Komise IUPAC rezervovala jednopísmenové symboly C, T, A, G apod. pro nukleosidy zařazené v oligo- nebo polynukleotidu. Píše se CpUpGpAp nebo C–U–G–Ap v případě RNA a d(pApGpT) nebo d(pA–G–T) v případě DNA. Fosfáty (a koncové fosfáty) se značí malým písmenem p. Pokud není polarita řetězce udána čísly nebo šipkami mezi písmeny, pak 5’-konec řetězce se v zápisu nalézá vlevo a 3’-konec vpravo. Je-li na některém konci symbol p, znamená to, že koncová 5’- nebo 3’-OH skupina je esterifikována fosfátem. Jednopísmenové symboly se nepoužívají pro mononukleotidy; ty se mohou popisovat pouze třípísmenovými symboly a fosfát je zapisován jako velké písmeno P.
 * 2) Předpona deoxy- se zpravidla u thymidinu vynechává, takže dT je thymidin. T je ribosylthymin, vyskytuje se např. v transferových RNA.
 * 3) Zkratky ATP, CDP, dGMP jsou rezervovány pouze pro nukleosid-5’-fosfáty, nikoli 3’- nebo 2’-fosfáty. První fosfát, označovaný jako α, je na pentózu napojen esterovou vazbou, druhý (β) a třetí (γ) fosfát tvoří s předchozím fosfátem anhydrid.
 * 4) Fosfát se může fosfodiesterovou vazbou vázat na dva uhlíky téže pentózy, čímž vzniká ve sloučenině další heterocyklus, proto se sloučenina nazývá cyklický nukleotid. Zkratkami cAMP a cGMP se označují příslušné 3’,5’-fosfáty; mají významnou signální funkci v buňce.

Vedle uvedených základních složek se v nukleových kyselinách vyskytují další, tzv.minoritní báze a nukleosidy. Většinou vznikají dodatečnou metylací báze nebo pentózy po jejich vestavění do polynukleotidu, existuje např. N-6-metyladenosin (m6A), 5-metylcytosin (m5C), 2’-O-metylguanosin (Gm). V transferových RNA se nachází dihydrouracil a thyminribosid. Minoritní báze a nukleosidy se asi účastní tvorby signálních míst nebo jejich substituenty chrání nukleovou kyselinu před štěpením nukleázami. Další báze jsou metabolity základních bází, např. hypoxantin (6-oxopurin), xantin (2,6-dioxopurin) a kyselina močová (2,6,8-trioxopurin). Metylxantiny kofein (1,3,7-trimetylxantin), theofyllin (1,3-dimetylxantin) a theobromin (3,7-dimetylxantin) jsou farmakologicky účinné látky rostlinného původu.

Z vlastností bazí je významná jejich tautomerie, kdy se izomery liší rozložením elektronů a protonů v molekule. thumb|Tautomerie bazí

V buňce při pH kolem 7 převažuje laktamová forma u uracilu, guaninu a thyminu a laktimová forma u cytosinu a adeninu. Tautomerie je důležitá pro správné párování bazí ve dvouřetězcových nukleových kyselinách. Další vlastností bazí je jejich charakteristické spektrum s maximem &lambda;=260 nm. Je využíváno v řadě metodických přístupů ke studiu nukleových kyselin (čistota preparátu nukleových kyselin, jejich koncentrace, denaturace apod.)

Související články

 * Struktura nukleových kyselin
 * Primární struktura nukleových kyselin
 * Štěpení nukleové kyseliny hydrolýzou
 * Metody sekvencování
 * Sekundární struktura DNA
 * Denaturace nukleových kyselin, molekulární hybridizace
 * Sekundární struktura RNA
 * Topologie DNA
 * Interakce DNA s proteiny
 * Bakteriální chromozom
 * Eukaryotické chromosomy
 * DNA mitochondrií