Natural toxic substances (1. LF UK, NT)

Přírodní antinutriční a toxické látky
Mezi přírodní antinutriční a toxické látky patří:
 * antinutriční látky – interference (živiny),
 * toxické látky – jedy (toxika),
 * přírodní toxické látky – toxiny,
 * produkty anthropogenní činnosti – xenobiotika.

Toxické účinky těchto látek mohou být akutní či pozdní (např. chronické).

Výše rizika:
 * kontaminující látky,
 * toxiny,
 * aditivní látky,
 * antinutriční látky.

Jejich obsah v potravě podléhá legislativním opatřením.

Krmné pokusy → NOAEL → ADI = NOAEL / 100, (mg/kg), bezpečnostní faktor (100)
 * MLR = ADI * 60, (NPM, PM, SM), potravní koš, zohlednění výše spotřeby

Antinutriční látky
thumb|raffinosa thumb|tannin thumb|kyselina šťavelová Antinutriční látky jsou látky rostlinného původu, které působí potenciální rizika. Patří mezi ně:
 * 1) inhibitory enzymů, antienzymy,
 * 2) sloučeniny interferující s metabolismem vitaminů, antivitaminy, antagonisty vitaminů,
 * 3) sloučeniny interferující s metabolismem minerálních látek,
 * 4) fenolové sloučeniny (tanniny) reagující s proteiny,
 * 5) některé oligosacharidy způsobující flatulenci.

1. Inhibitory serinových proteas (trypsin, chymotrypsin, elastasa):
 * vedou ke zpomalení růstu hospodářských zvířat,
 * nastává inaktivace teplem (jsou to proteiny).

2. Antivitaminy:
 * strukturní analogy (oxythiamin, linatin),
 * enzymy (askorbasa, thiaminasa, lipoxygenasa),
 * tvořící nevyužitelné komplexy (avidin).

3. Sloučeniny vážící minerální látky:
 * fytová kyselina a fytin – Fe, Zn,
 * šťavelová kyselina – Ca,
 * glukosinoláty a jejich rozkladné produkty – I.

4. Tanniny:
 * zpomalení růstu hospodářských zvířat,
 * snížení travitelnosti proteinů a absorpce minerálních látek.

5. α-galaktosidy:
 * raffinosa, vyšší homology,
 * způsobují gastrointestinální problémy.

Vnitřní odkazy

 * Přírodní toxické látky (1. LF UK, NT)

Toxické látky
Toxické látky představují reálná rizika:
 * vyvolávající potravní nesnášenlivost (intoleranci), toxické pro určité jedince,
 * vyvolávající intoxikace, toxické pro všechny jedince.

Látky vyvolávající potravní nesnášenlivost:
 * alergie (imunologické reakce), alergeny (imunogeny), (ne)vyvolávají tvorbu IgE,
 * celiakie, bezlepkové diety (<100 mg/kg sušiny gliadinu),
 * intolerance (neimunologické projevy), poruchy metabolismu, přecitlivělost (anafylaxe), averze (idiosynkrazie),
 * intolerance laktosy, potraviny s nízkým obsahem (<10 g/kg), bezlaktosové (100 mg/kg),
 * fenylketonurie, hydrolyzáty bez Phe,
 * favismus, bob obecný (Vicia faba).
 * Soubor:toxiny-vicin.jpg

Toxiny a další látky vyvolávající intoxikace
Klasifikace:
 * podle struktury,
 * fyzikálních vlastností,
 * podle původu (rostlinný, živočišný),
 * podle účinků,
 * hlavní skupiny toxinů,
 * alkaloidy,
 * saponiny,
 * kyanogeny,
 * glukosinoláty,
 * lektiny,
 * estrogenní látky,
 * fototoxické látky,
 * aminokyseliny,
 * biogenní aminy.

Antinutriční a toxické látky luštěnin:
 * inhibitory proteas a amylas,
 * α-galaktosidy,
 * látky způsobující favismus,
 * lektiny,
 * kyanogenní glykosidy,
 * estrogeny,
 * saponiny,
 * lathyrogeny.

Toxické látky vyšších hub:
 * bílkoviny,
 * peptidy,
 * aminokyseliny,
 * aminy,
 * hydraziny,
 * alkaloidy,
 * terpenoidy.

Alkaloidy
Klasifikace:
 * pravé alkaloidy (N-heterocykly, odvozené od aminokyselin),
 * pyridinové (nikotinové) a. tabáku,
 * piperidinové a. pepře,
 * pyrrolizidinové a. seneciové (neciny),
 * chinolizidinové a. lupiny,
 * chinolinové a. chinovníkové kůry,
 * pseudoalkaloidy (N-heterocykly, odvozené od jiných prekurzorů),
 * purinové a. kávy, čaje, kakaa,
 * terpenoidní (glykoalkaloidy) a. brambor, rajčat,
 * protoalkaloidy (ne N-heterocykly, odvozené od aminokyselin),
 * kapsaicinoidy a. papriky.

Pyridinové alkaloidy
Nikotin a minoritní alkaloidy (~ 20 sloučenin): Soubor:Pyridinové.jpg
 * tabák (povinnost udávat obsah v tabákových výrobcích, varování).

Piperidinové alkaloidy
Piperin, homology, geometrické isomery, příbuzné látky, pepř (pálivé látky) Soubor:Piperidinové.jpg

Pyrrolizidinové alkaloidy
Mnoho příbuzných esterů (mono-, di-, makrocyklické), hepatotoxické látky.
 * Soubor:Pyrrolizidinové.jpg

Chinolizidinové alkaloidy
Řada příbuzných sloučenin, lupina.
 * Soubor:Chinolizidinové.jpg

Chinolinové alkaloidy
Obsah v lupině. Legislativa: aditivní látka, alkoholické nápoje 300 mg/l, nealkoholické (tonika) 75 mg/l (teratogenita)
 * Soubor:Chinolinové.jpg

Purinové alkaloidy
řada příbuzných sloučenin, káva, čaj, kakao (čokoláda), maté, guarana.
 * Soubor:Purinové.jpg
 * kofein R1 = R2 = R3 = CH3
 * theobromin R1 = H, R2 = R3 = CH3
 * theofyllin R1 = R2 = CH3, R3 = H

Steroidní glykoalkaloidy

 * řada příbuzných sloučenin, brambory, rajčata, lilek,
 * heteroglykosidy, aglykon, cukr.

Brambory

 * α-solanin = solanidin + β-solatriosa,
 * α-chakonin = solanidin + β-chakotriosa,
 * Soubor:solaniny.jpg


 * distribuce,
 * legislativa: 200 mg/kg.

Rajčata

 * tomatin = tomatidin + β-lykotetraosa
 * Soubor:tomanidin.jpg


 * legislativa: 200 mg/kg, teratogenita

Kapsaicinoidy
kapsaicin, homology, paprika (pálivé látky):
 * vliv technologického zpracování,
 * kapsaicin, (E)-8-methyl-N-vanillylnon-6-enamid Soubor:kapsaicin.jpg.

Saponiny
řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu: Soubor:sojasapogenol-A.jpg
 * heteroglykosidy, aglykon, cukr,
 * aglykon = sapogenin (sapogenol),
 * triterpenové alkoholy,
 * steroly (4-demethylsteroly).

Biologické účinky: Vlastnosti Použití
 * hemolýza erythrocytů, jiných buněk, poškození intestinální mukosy.
 * toxicita pro studenokrevné živočichy,
 * hořká chuť,
 * detergenční účinky, emulze (o/v),
 * fungicidní, antioxidační, antikarcinogenní, anticholesterolemické účinky.
 * pěnotvorné látky (kosmetika),
 * emulgátory (kosmetika),
 * sladidla (glycyrrhizin, lékořice: 0,2−5,6 % saponinů).
 * Soubor:glycyrrhizin.jpg

Kyanogenní glykosidy

 * řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu,
 * obsah HCN v kyanogenech,
 * heteroglykosidy, aglykon, cukr,
 * aglykon = 2-hydroxynitril (kyanhydrin),
 * nitril 2-hydroxykyseliny. Soubor:nitril-2-hydroxykyseliny.jpg

Substituenty – Chiralita: Cukr
 * alifatické – aceton, methy(ethyl)keton,
 * aromatické – benzaldehyd.
 * zpravidla Glu,
 * disacharidy genciobiosa aj.
 * Soubor:genciobiosa.jpg

Vlastnosti
 * rozklad (β-glukosidasa) → HCN, toxicita (inhibice cytochromoxidasy v dýchacím řetězci),
 * akutní intoxikace, chronická intoxikace (kassava, maniok).

Glukosinoláty

 * thioglukosidy (glukosidy hořčičných olejů), řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu (brukvovité rostliny),
 * názvy a struktura,
 * dominantní glukosinoláty v zeleninách,
 * heteroglykosidy, aglykon, cukr, aglykon = thiohydroxamát-O-sulfonát, protiion K+ Soubor:Glukosinoláty.jpg

Substituenty Cukr
 * alifatické,
 * aromatické,
 * heterocyklické.
 * výhradně Glc.

Vlastnosti
 * rozklad (myrosinasa) → isothiokyanáty, nitrily aj.,
 * toxicita, isothiokyanáty a goitrin strumigenní, nitrily hepatotoxické.
 * Soubor:vznik-goitrinu.jpg

estrogenní látky

 * fytoestrogeny − potraviny rostlinného původu, Soubor:estradiol.jpg
 * isoflavony,
 * obsah v sójových bobech.
 * Soubor:isoflavonoidy.jpg
 * daidzin, R = H aglykon daidzein
 * genistin, R = OH aglykon genistein
 * sójové boby (0,13−0,42 %)


 * pterokarpany,
 * lignany.
 * obsah v potravinách
 * kumestrol − klíčící − sójové boby Soubor:kumestrol.jpg
 * sekoisolariciresinol − semena lnu Soubor:sekoisolariciresinol.jpg

Vlastnosti
 * mykoestrogeny,
 * xenoestrogeny.
 * současně užitečné i škodlivé.

Fototoxické látky
Vlastnosti
 * kumariny,
 * furanokumariny,
 * potraviny rostlinného původu.
 * Soubor:kumariny.jpg
 * fototoxicita (citlivost nepigmentované kůže, souvislost s rakovinou kůže, akutní dermatitidy),
 * fytoalexiny (fytoncidy, rostlinná antibiotika, pesticidy), blastokoliny (brzdí klíčení semen),
 * antimikrobní a jiné účinky.

Fototoxické pigmenty

 * hypericin (třezalka), fagopyrin (pohanka).

Lektiny (fytohemaglutininy)

 * potraviny rostlinného původu (semena aj. části)

Proteiny s centrem jiným než katalytickým: Sójový lektin Vlastnosti
 * merolektiny (1 centrum, katalytické ne),
 * hololektiny (2 centra, katalytické ne),
 * chimerolektiny (1−2 centra, katalytické ano).
 * metaloprotein, 120 kDa, hololektin, vazba N-acetyl-D-galaktosaminu.
 * srážení erythrocytů, interakce s cukry v glykoproteinech a glykolipidech membrán (mechanismus ochrany rostlin před predátory, parazity),
 * toxické intravenosně, některé orálně, některé vůbec, některé probiotika (česnek).

Aminokyseliny
Lathyrogeny: Vlastnosti
 * potraviny rostlinného původu (semena vikví a hrachorů),
 * aminokyseliny (peptidy, nitrily) -3-(N-oxalyl)-2,3-diaminopropanová kyselina Soubor:diaminopropanová.jpg
 * strukturní podoba s proteinogenními aminokyselinami, metabolické poruchy,
 * deformace dolních končetin (osteolathyrismus), poškození cév (angiolathyrismus), poruchy nervového systému (neurolathyrismus), člověk, hlavně hospodářská zvířata.

Biogenní aminy:

Vznik Vlastnosti Obsah
 * prekursory,
 * alifatické, aromatické, heterocyklické báze s biologickou aktivitou, fermentované a mikrobiálně znehodnocené potraviny rostlinného i živočišného původu
 * z aminokyselin působením mikroorganismů
 * histamin (His) Soubor:histamin.jpg, kadaverin (Lys) Soubor:kadaverin.jpg
 * tkáňové hormony (alergické reakce, anafylaktický šok)
 * psychoaktivní a vasoaktivní látky
 * změny v salámech

Vnitřní odkazy

 * Přírodní toxické látky (1. LF UK, NT)

Vnitřní odkazy

 * Toxické látky
 * Antinutriční látky