Basic components of nucleic acids

Mononucleotide contains three components, namely a pentose, a phosphate and a nitrogenous base. The pentose has a central position among them, it is either β-D-ribofuranose (ribose) or 2'-deoxy-β-D-ribofuranose (deoxyribose). In nucleotides, the pentose carbons are numbered with an apostrophe (C2'..c two with a dash) to distinguish them from the base carbons. Depending on the type of pentose, we distinguish ribonucleic acids (RNA) and deoxyribonucleic acids (DNA). Pentose occurs in various conformations. If C2' protrudes above the plane of the furanose ring in the same way as C5', it is a 2'-endo conformation, if C3' protrudes like this, the conformation is called 3'-endo. The conformation of pentoses changes during functionally significant changes in the higher structure of nucleic acids.

A base is attached to C1 of pentoses by an N-β-glycosidic bond. Bases are derived either from a pyrimidine (cytosine, uracil, thymine) or from a purine (adenine, guanine). In RNA thymine occurs rarely, DNA does not contain uracil. The basic character of these compounds is given by heterocyclic nitrogens, which, however, are not protonated in the cell at pH close to 7.

Syn- a anti- konformace nukleosidu adenosinu|thumb|200px

The compound of a nitrogenous base with a saccharide is called a nucleoside, according to the pentose a ribonucleoside (specifically cytidine, uridine, thymidine) or a deoxyribonucleoside (adenosine, guanosine). The heterocycles of the bases are flat, their plane is approximately perpendicular to the plane of the furanose ring of the pentose. At first glance, it appears that the base can rotate around the glycosidic bond relative to the pentose. However, steric hindrances allow only the syn- or anti- conformation to be adopted, depending on whether the base around the glycosidic bond is turned over the pentose face (syn-) or to the opposite side (anti-). In natural dsDNA, the anti-conformation of purines and pyrimidines predominates.

A nucleotide is formed from a nucleoside by esterification of a saccharide with trihydrogenphosphoric acid. In ribonucleotides, phosphate can be attached in the 2', 3' or 5' position, in deoxyribonucleotides in the 3' or 5' position. thumb|Příklady nukleotidů

Due to the complexity of the formulas and the length of the names of the components of nucleic acids, the nomenclature commission of the International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) established rules for the use of names, abbreviations, one- or three-letter symbols. The table shows the most used of them: thumb|Chemická struktura ATP|200px|right

Příklady
Poznámky k tabulce:
 * 1) Komise IUPAC rezervovala jednopísmenové symboly C, T, A, G apod. pro nukleosidy zařazené v oligo- nebo polynukleotidu. Píše se CpUpGpAp nebo C–U–G–Ap v případě RNA a d(pApGpT) nebo d(pA–G–T) v případě DNA. Fosfáty (a koncové fosfáty) se značí malým písmenem p. Pokud není polarita řetězce udána čísly nebo šipkami mezi písmeny, pak 5’-konec řetězce se v zápisu nalézá vlevo a 3’-konec vpravo. Je-li na některém konci symbol p, znamená to, že koncová 5’- nebo 3’-OH skupina je esterifikována fosfátem. Jednopísmenové symboly se nepoužívají pro mononukleotidy; ty se mohou popisovat pouze třípísmenovými symboly a fosfát je zapisován jako velké písmeno P.
 * 2) Předpona deoxy- se zpravidla u thymidinu vynechává, takže dT je thymidin. T je ribosylthymin, vyskytuje se např. v transferových RNA.
 * 3) Zkratky ATP, CDP, dGMP jsou rezervovány pouze pro nukleosid-5’-fosfáty, nikoli 3’- nebo 2’-fosfáty. První fosfát, označovaný jako α, je na pentózu napojen esterovou vazbou, druhý (β) a třetí (γ) fosfát tvoří s předchozím fosfátem anhydrid.
 * 4) Fosfát se může fosfodiesterovou vazbou vázat na dva uhlíky téže pentózy, čímž vzniká ve sloučenině další heterocyklus, proto se sloučenina nazývá cyklický nukleotid. Zkratkami cAMP a cGMP se označují příslušné 3’,5’-fosfáty; mají významnou signální funkci v buňce.

Vedle uvedených základních složek se v nukleových kyselinách vyskytují další, tzv.minoritní báze a nukleosidy. Většinou vznikají dodatečnou metylací báze nebo pentózy po jejich vestavění do polynukleotidu, existuje např. N-6-metyladenosin (m6A), 5-metylcytosin (m5C), 2’-O-metylguanosin (Gm). V transferových RNA se nachází dihydrouracil a thyminribosid. Minoritní báze a nukleosidy se asi účastní tvorby signálních míst nebo jejich substituenty chrání nukleovou kyselinu před štěpením nukleázami. Další báze jsou metabolity základních bází, např. hypoxantin (6-oxopurin), xantin (2,6-dioxopurin) a kyselina močová (2,6,8-trioxopurin). Metylxantiny kofein (1,3,7-trimetylxantin), theofyllin (1,3-dimetylxantin) a theobromin (3,7-dimetylxantin) jsou farmakologicky účinné látky rostlinného původu.

Z vlastností bazí je významná jejich tautomerie, kdy se izomery liší rozložením elektronů a protonů v molekule. thumb|Tautomerie bazí

V buňce při pH kolem 7 převažuje laktamová forma u uracilu, guaninu a thyminu a laktimová forma u cytosinu a adeninu. Tautomerie je důležitá pro správné párování bazí ve dvouřetězcových nukleových kyselinách. Další vlastností bazí je jejich charakteristické spektrum s maximem &lambda;=260 nm. Je využíváno v řadě metodických přístupů ke studiu nukleových kyselin (čistota preparátu nukleových kyselin, jejich koncentrace, denaturace apod.)

Související články

 * Struktura nukleových kyselin
 * Primární struktura nukleových kyselin
 * Štěpení nukleové kyseliny hydrolýzou
 * Metody sekvencování
 * Sekundární struktura DNA
 * Denaturace nukleových kyselin, molekulární hybridizace
 * Sekundární struktura RNA
 * Topologie DNA
 * Interakce DNA s proteiny
 * Bakteriální chromozom
 * Eukaryotické chromosomy
 * DNA mitochondrií