Cholesterol

náhled|150px|vpravo|Vzorec cholesterolu Cholesterol is an amphipathic compound. That means it has both polar and non-polar parts. The polar part is represented by a hydroxyl group, which makes the molecule soluble in water. The non-polar part is formed by the steroid nucleus and hydrocarbon chain. These parts are fat soluble. However, cholesterol is not soluble enough to exist alone in blood, therefore it is bound to lipoproteins.

Source of Cholesterol
We accept cholesterol exogenously from food (Mainly animal - meat, dairy products, liver, cereals...) and it is produced endogenously.

Cholesterol Synthesis
Endogenous synthesis occurs mainly in the liver (10%), as well as in the intestines (15%), adrenal and genital organs.


 * acetyl-CoA reacts with acetoacetyl-CoA, with HMG-CoA-synthase as the catalyzer, to form 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA),
 * HMG-CoA is reduced to mevalonate by HMG-CoA-reductase (This reaction is irreversible),
 * In the presence of ATP and after loss of 1 CO2 molecule mevalonate is converted into isopentenyl pyrophosphate,
 * Isopentenyl pyrophosphate is converted into squalene,
 * Squalene is converted to cholesterol via lanosterol

Functions in cells
Cholesterol forms part of cell membranes (approximately every two phospholipid molecules account for one cholesterol molecule ). Stabilizuje jejich strukturu vazbami hydroxylových skupin s polárními částmi fosfolipidů a sfingolipidů a vazbou steroidní části cholesterolu s řetězci mastných kyselin. Zajišťuje permeabilitu membrán (především pro malé molekuly) oddalováním fosfolipidů, které poté nemohou krystalizovat. Je součástí i membrán intracelulárních organel (mitochondrií, endoplazmatického retikula). Podílí se na mezibuněčné komunikaci (intracelulární transport, přenos nervových vzruchů, buněčných signálů).

Transformace cholesterolu
náhled|Syntéza steroidních hormonů Slouží k syntéze steroidních hormonů (glukokortikoidy, mineralokortikoidy, pohlavní hormony), vitaminu D a žlučových kyselin.

Žlučové kyseliny
Jsou syntetizovány z cholesterolu v játrech. Průběh syntézy: hydroxylace na několika místech molekuly, ztráta dvojné vazby ve steroidním jádře, zkrácení uhlovodíkového řetězce o 3 uhlíky a připojení karboxylové skupiny. Tímto vznikají primární žlučové kyseliny: kys. cholová a kys. chenoxycholová. Syntéza žlučových kyselin podléhá regulaci cholesterolu a kyseliny cholové. Žlučové kyseliny jsou v hepatocytech konjugovány s glycinem či taurinem za vzniku žlučových solí.

Vitamin D
Cholesterol je prekurzorem pro syntézu vitaminu D. Ten je přítomen i přímo v potravě. Inhibice syntézy cholesterolu může způsobit deficit vit. D. Cholesterol je často ve stravě společně s vitaminem D, tudíž nízkocholesterolová dieta může vést k hypovitaminóze.

Související články

 * Lipoproteiny
 * Rizikové faktory kardiovaskulárních onemocnění

Externí odkazy

 * Cholesterol and health
 * The Medical biochemistry